"Джен, омъжи се за мен!"  Така фен предлага брак на певицата по време на неин концерт в известен клуб. Певицата със смях посреща предложението, но абсолютно сериозно отговаря с думите "Мисля, че окончателно приключих с това".

Така изпълнителката даде отговор на въпроса, дали би продължила с пети брак, след раздялата с Бен Афлек.

Певицата се сгодява повече от 6 пъти, но се омъжи в едва четири от тези случаи. Въпреки това, най-запомнящите й се връзки са с Марк Антъни, с когото има две деца и с Бен Афлек, с когото се разделиха само след две години семеен живот. Интересна подробност е, че преди това Дженифър беше почти омъжена за известен спортист. Двойката изкара заедно повече от три години, като предложението за брак на плажа, беше едно от най-романтичните. По това време Бен вече се беше разделил с Дженифър Гарнър и очевидно беше готов да се върне при бившата си любима. Междувременно уж лудо влюбения годеник започна да изневерява с различни стриптийзьорки, което доведе до прекратяване на годежа и провал на сватбата. Изненадващо обаче, годеницата не беше особено съкрушена, очевидно, защото имаше силно рамо, на което да поплаче,  в обятията на Бен Афлек.

Бурният им романс приключи със сватба, но две години по-късно, след няколко месеца раздяла, те обявиха развода си. Дженифър изглежда щастлива с новия си живот, а Бен все по-често е засичан в компанията на бившата си съпруга Дженифър Гарнър.